Zip2 — примітивний мікс Google Maps і Yelp. Той перший проект скоро став великим хітом. Compaq купила Zip2 1999 року за 307 мільйонів доларів. Маск заробив від продажу 22 мільйони доларів і вклав майже всю цю суму у свій наступний бізнес-проект, стартап, який із часом перетвориться на PayPal. Як найбільший акціонер PayPal, Маск став фантастично заможним, коли еВау 2002 року придбала компанію за 1,5 мільярда доларів.