O que pode acontecer quando a paixão pela roleta se cruza com a paixão pela mulher amada?É esse conflito que Dostoievski aborda neste romance, memórias de um jovem que faz parte do séquito de um general russo instalado em Roletenburgo, à espera de uma herança que nunca mais chega.Trata-se de um grupo de personagens ligadas pela cupidez, a ambição, o fracasso, o amor e a memória de faustos passados, vivendo um jogo de luz e sombra em que quase nada é o que parece.Há um lado biográfico em O Jogador.Em 1863, quando viajava ao encontro de Paulina Suslova, a grande paixão amorosa da sua vida, que vivia então em Paris, Dostoievski, endividado e alucinado pelo enriquecimento súbito, tentou a sua sorte nas roletas de Wiesbaden. Ganhou, perdeu, recuperou e retomou o caminho para Paris.Mas na viagem que fez com Paulina procurou de novo as intensidades da roleta em Baden-Baden, onde perdeu tudo o que tinha, incluindo o seu relógio e o anel de Paulina.Inventou um sistema para ganhar que falhou em Bad Homburg, obrigando-o a voltar sozinho a São Petersburgo.No ano seguinte, Dostoievski ditara em vinte e seis dias o seu romance O Jogador a uma jovem estenógrafa, Ana Grigorievna, que viria a ser a sua segunda esposa.
