Flemming Jensen beslutter sigen dag for at begynde at skrive breve til sit 19-årige barnebarn, Stine. Men en dag får Jensen så at vide, at han nu i stedet skal til at skrive »Kære Oliver«! Det bliver et vendepunkt for udvekslingen mellem to generationer i Breve til Oliver. Den ene har ikke noget at lade den anden høre, men begge har noget at lære af hinanden — og måske endda af sig selv. Dog bliver det hele sat på en alvorlig prøve, når begivenhederne tager en noget uventet drejning…
Breve til Oliver handler til dels om køn, men den handler mest af alt om en kærlig dialog mellem barnebarn og bedstefar i en brevveksling om emner som teknologi, politik, sprog, musik og meget andet, som man alt efter alder kan opfatte ufattelig forskelligt — men med humoren til at bygge bro over generationskløften.
Selvom brevromanens handling er fiktion, er den baseret på en virkelighed, der står Flemming Jensen nært, da hans barnebarn selv er sprunget ud som transkønnet — og siden da kun er faldet mere til ro i sig selv, nu da han føler sig hjemme i sin egen krop. Og så er han også blevet sjovere!
